Im Mai 1934 verabschiedete die US Luftwaffe eine Spezifikation für einen mehrmotorigen Schiffsbekämpfungsbomber zur Abwehr feindlicher Flotten. Man stellte sich so etwas wie den Martin B-10 Bomber vor. Doch Boeing entschied sich für vier Motoren, um die gleiche Bombenlast schneller und höher zu transportieren. Es war für die Firma ein hohes finanzielles Risiko, doch das Modell 299 war – mit vier 750 PS Pratt & Whitney Hornet Motoren, einer Besatzung von acht Mann und Innenraum für acht 272-kg-Bomben – ein Riese unter den Kampfflugzeugen. Die Überführung der Flying Fortress (Fliegende Festung) nach Wright Field mit 374 km/h läutete eine neue Ära in der Luftfahrtgeschichte ein.